1.
Asam karboksilat dapat ditransformasi
menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester
menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.
Jawab:
·
Skema reaksi yang pertama yaitu perubahan dari ester
menjadi amida.
Reaksi antara ester dengan
ammonia menghasilkan suatu amida disebut Amonolisis. Reaksi amonolisis tidak
memerlukan katalis. Produk reaksi antara ester dengan
amonia adalah suatu amida dan suatu alkohol.
·
Skema reaksi yang selanjutnya yaitu dari amida menjadi
asil halida
benzamida
direaksikan dengan HCL sehingga diperoleh senyawa asil klorida dan NH3.
2. Temukan
manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil
khlorida berperan.
Jawab:
Di
bidang industri, benzil klorida adalah prekursor benzil ester yang digunakan
sebagai plasticizer ,
penyedap, dan parfum. Asam fenilasetat
, prekursor untuk obat-obatan, muncul melalui benzil sianida, yang dihasilkan
dari reaksi benzil klorida dengan natrium sianida. Garam amonium
Kuarter , digunakan sebagai surfaktan , yang
mudah dibentuk oleh alkilasi amina tersier
dengan benzil klorida. Dalam sintesis organik
, benzil klorida digunakan untuk pengenalan benzil kelompok pelindung
untuk alkohol , yang
menghasilkan eter benzil yang sesuai, dan asam karboksilat
, ester menghasilkan benzil yang sesuai. Benzil klorida juga mudah bereaksi
dengan logam magnesium untuk
menghasilkan Reagen Grignard
.
3.
Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi
asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian
jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang
anda modelkan.
Jawab:
·
Konversi benzoil khlorida menjadi asam
benzoat
Asam benzoat dapat dibuat dengan
oksidasi benzil klorida dengan adanya basa KMnO4.
·
Turunan Asam Benzoat
1. Klorida
asam
2. Ester
Contohnya
adalah reaksi antara asam benzoat dengan etanol menghasilkan etil benzoat.
3. Anhidrida
Asam
Resonansi terjadi karena adanya
delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Hal yang harus
diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu
senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya
merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. Pada asam karboksilat yang
tersubstitusi alkil benzen, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena
terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan
kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Sehingga adanya alkil benzen tidak
mempengaruhi keasaman turunan asam karboksilat. Dari asil
halida, anhidrida
asam, ester, as.karboksilat sampai ke amida sifat keasamannya pun menjadi turun.
4. Usulkan
turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh
suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?
Jawab:
bahan
pengawet yang umum digunakan banyak sendiri terdegradasi oleh mikroorganisme,
terutama pseudomonad tetapi juga spesies Acinetobacter, Moracella dan
Nocardia. Pengawet diketahui rentan terhadap degradasi termasuk
klorheksidin, cetrimide, phenolic, phenyletly alkohol, asam benzoat,
benzalkonium klorida dan p-hydroxybenzoate.
