AMIDA

rumus umum amida

Amida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada suatu gugus karbonil. Dalam senyawa amida, gugus fungsi asil berkaitan dengan gugus –NH₂. Amida merupakan turunan asam karbosilat yang diperoleh dari penggantian –OH pada gugus –COOH oleh gugus –NH­₂. Tidak seperti senyawa-senyawa yang mengandung gugus -NH₂, amida merupakan senyawa netral. Senyawa yang mengandung gugus -NH₂ seperti amonia, NH₃, atau amina primer seperti metilamina, CH₃NH₂ adalah basa lemah. 

Dalam pemberian namanya, akhiran –Oat atau –At dalam nama asam induknya diganti dengan kata amida. Dalam tatanama biasa, amida disebut sesuai dengan nama asam tempat ia berasal. Jadi, amida paling sederhana berasal dari asam asetat, asetamida (CH₃CONH₂).

Contoh:

1.      HCONH₂     : metanamida(IUPAC)

Formamida (trivial)

2.      CH₃CH₂CH₂CONH₂ : butanamida (IUPAC)

Butiramida (trivial) 

a.      Sifar-sifat Fisika

1.      Polar

2.      Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanaya gugus karbonil (-C-).

3.      Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut organik, sedangkan dalam air kelarutannya tergantung pada jumlah atom karbon yang terdapat dalam molekulnya. Sebagai contoh, untuk kelompok senyawa amida yang larut dalam air adalah yang memiliki 5-6 atom C. 

4.      Titik didih tinggi

Diketahui bahwa titik didih halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama dengan titk didih aldehid dan keton yang berat molekulnya sebanding. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya.

5.      Amida tidak  menghantarkan listrik

6.       ketika cair adalah pelarut yang baik.

KELARUTAN

Kelarutan dari amida dan ester secara kasar sebanding. Biasanya amida kurang larut dibandingkan amina dan asam karboksilat yang sebanding karena senyawa ini dapat dengan baik menyumbangkan dan menerima ikatan hidrogen.

Sifat-sifat Kimia

 HIDROLISIS AMIDA

     Secara teknis, hidrolisis adalah reaksi dengan air. Itulah yang terjadi ketika amida dihidrolisis (dengan adanya asam encer seperti asam klorida encer, asam ini bertindak sebagai katalis untuk reaksi antara amida dan air).

a.    Hidrolisis dalam kondisi asam

     Jika ethanamide dipanaskan dengan cairan asam (seperti asam klorida), asam etanoat terbentuk bersama dengan ion amonium. Jadi, jika kita menggunakan asam klorida, larutan akhir akan mengandung amonium klorida dan asam etanoat.

b.   Hidrolisis dalam kondisi alkali

     Jika ethanamide dipanaskan dengan larutan natrium hidroksida, gas amonia akan lepas dan kita hanya mendapatkan larutan yang mengandung natrium etanoat.

DEHIDRASI AMIDA

     Dehidrasi amida adalah dengan memanaskan campuran padat dari amida dan fosfor (V) oksida, P₄O₁₀. Air dikeluarkan dari senyawa amida meninggalkan kelompok nitril, -CN. Nitril cair didapatkan dengan distilasi sederhana. Sebagai contoh, dengan ethanamide kita akan mendapatkan ethanenitrile.

 

Sintesis Amida

        Senyawa amida dapat disintesis dengan beberapa cara yaitu:

1)   Dehidrasi garam ammonium, dimana asam karboksilat dicampur dengan amina akan diperoleh garam ammonium yang kemudian didehidrasi membentuk senyawa amida. Asam karboksilat diubah terlebih dahulu menjadi sebuah garam amonium yang kemudian menghasilkan amida pada pemanasan. Garam amonium dibentuk dengan menambahkan amonium karbonat padat kepada suatu kelebihan asam. Sebagai contoh, amonium etanoat dibuat dengan menambahkan amonium karbonat ke kelebihan asam etanoat.

 

Ketika reaksi selesai campuran dipanaskan dan terjadi dehidrasi garam ammonium memproduksi ethanamide.

 

2)   Amida dapat disintesis dengan mereaksikan antara ester dengan amonia cair dan menghasilkan hasil samping etanol. Ester juga dapat bereaksi dengan amonia atau amida, walaupun reaksi ini berjalan lebih lambat dibandingkan dengan reaksi-reaksi di atas. Secara umum reaksi pembuatan amida dari ester ditulis sebagai berikut:

3)      Amida juga dapat disintesis dengan turunan asam karboksilat lainnya seperti anhidrida asam, halida asam dengan amonia cair. Amonia, amina primer dan amina sekunder dapat bereaksi dengan anhidrida asam menghasilkan amida. Pada reaksi ini yang umum digunakan adalah anhidrida asam asetat.

 

Asam asetat yang terjadi dapat bereaksi lebih lanjut dengan NH₃ menghasilkan CH₃COO^- NH₄, CH₃ COO^-NH₃R⁺ atau CH₃COO^- NH₃R²⁺.

Kegunaan

 Senyawa amida memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan antara lain:

·         dapat berguna dalam pembuatan obat-obatan seperti sulfoamida yang digunakan untuk melawan infeksi dalam tubuh manusia

·         sebagai zat antara dalam pembuatan amina

·         sebagai bahan awal dalam pembuatan suatu polimer seperti palmitamida yang digunakan sebagai bahan penyerasi pada penguatan karet alam dengan silika.

pertanyaan : 

1.pada artikel di atas ditulis bahwa amida tidak seperti senyawa yang mengandung gugus -NH₂, amida merupakan senyawa netral. Senyawa yang mengandung gugus -NH₂ seperti amonia, NH₃, atau amina primer seperti metilamina, CH₃NH₂ merupakan basa lemah. Mengapa bisa terjadi hal demikian?

2. seperti yang kita tahu bahwa senyawa organik yang mengandung gugus amina(-NH₂) bersifat basa. karena itu apakah sifat kebasaan pada amida dapat ditingkatkan sehingga dia menjadi bersifat basa? kalau iya, tolong jelaskan mekanismenya?