DERIVAT ASAM KARBOKSILAT
�
Anhidrida
Asam Karboksilat
Anhidrida
asam ialah turunan asam karboksilat yang dibentuk lewat kondensasi dua molekul
asam karboksilat. Anhidrida asam diturunkan dari asam dengan mengambil air dari
dua gugus karboksil dan menghubungkan fragmen-fragmennya. Misalnya dua
molekul asam etanoat dan menghilangkan satu molekul air maka didapat anhidrida
etanoat (anhidrida asetat).
a) Tata Nama Anhidrida
Anhidrida
simetris diberi nama dengan menambahkan kata anhidrida di depan nama
asam karboksilat induknya. Dengan demikian, asam etanoat akan menjadi
anhidrida etanoat; asam propanoat menjadi anhidrida propanoat, dan seterusnya.
b) Pembuatan
Anhidrida
Salah satu pengeculian, anhidrida
asam tidak dapat dibentuk langsung dari asam karboksilat induknya, tapi harus
dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif. Ada dua cara pembuatan
anhidrida, yang pertama menggunakan klorida asam dan suatu karboksilat. Asam klorida dan garam karboksilat direaksi dengan mekanisme
subtitusi asil nukleofilik. Ini merupakan cara yang baik untuk membuat
anhidrida yang diturunkan dari dua asam karboksilat yang berbeda, yang disebut
anhidrida campuran.
Yang kedua dengan dehidrasi asam. Asam dikarboksilat
dengan dua gugus karboksil yang jaraknya memadai, melepaskan air jika dipanaskan,
membentuk anhidrida siklik dengan cincin beranggota lima dan enam.
c) Reaksi Anhidrida
Asam anhidrida mengalami reaksi yang sama seperti pada
asam halida, tetapi reaksinya lebih lambat. Mekanisme untuk reaksi substitusi
nukleofilik dari anhidrida sama dengan reaksi untuk asam halida.
d) Kereaktifan anhidrida asam
·
Perbandingan anhidrida asam dengan asil klorida
(klorida asam)
Anhidrida
asam bisa dianggap sebagai asil klorida yang termodifikasi. Bandingkan struktur
anhidrida asam dengan struktur asil klorida.
Dalam
reaksi-reaksi anhidrida etanoat, gugus yang berwarna merah tersebut selalu
tetap dalam keadaan utuh. Gugus-gugus ini seolah-olah merupakan sebuah atom
tunggal – persis seperti atom klorida pada asil klorida.
Reaksi
yang umum terjadi pada asil klorida adalah penggantian klorin dengan sesuatu
yang lain. Dengan mengambil contoh klorida etanoil sebagai asil klorida
sederhana, reaksi awal yang terjadi adalah:
Gas
hidrogen klorida dihasilkan, walaupun gas ini bisa bereaksi kembali dengan
komponen-komponen lain dalam campuran.
Dengan
anhidrida asam, reaksi berlangsung lebih lambat, tetapi satu-satunya perbedaan
esensial adalah bahwa yang dihasilkan bukan hidrogen klorida sebagia produk
lain, tetapi asam etanoat.
Seperti
halnya hidrogen klorida, produk ini (asam etanoat) juga bisa bereaksi kembali
dengan komponen lain yang ada dalam campuran.
Reaksi-reaksi
ini (reaksi asil klorida dan reaksi anhidrida asam) melibatkan komponen seperti
air, alkohol dan fenol, atau amonia dan amina. Semua komponen ini mengandung
unsur yang sangat elektronegatif dengan sebuah pasangan elektron bebas yang
aktif – baik oksigen maupun nitrogen.
pertanyaan saya mengapa asam anhidrida mengalami reaksi yang lebih lambat dibandingkan dengan asam halida? apakah reaksi asam anhidrida akan lebih cepat jika ditambah dengan katalis?
BalasHapussaya akan mencoba membantu menjawab pertanyaan anda, berdasarkan sumber yang saya baca, dikatakan bahwa Asil halida adalah turunan asam karboksilat yang paling reaktif. dimana Ion halida adalah basa sangat lemah karena asam konjugasinya adalah asam kuat. Oleh karena itu, asil halida lebih reaktif dibandingkan turunan asam karboksilat lainnya.
BalasHapuspada asam anhidrida, Reaksi berlangsung lebih lambat, karena Anhidrida asam tidak terlalu reaktif seperti asil klorida, dan dalam proses reaksinya, memerlukan pemanasan.
dan mengenai apakah reaksi asam anhidrida akan lebih cepat jika di tambahkan katalis, mungkin jawabannya bisa , karena dalam ilmu kimia di katakan bahwa katalis itu berguna untuk mempercepat reaksi.
sekian pendapat dari saya, semoga membantu :)
baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda
BalasHapusmenurut sumber yang saya peroleh Mengapa asam karboksilat, ester dan amida lazim terdapat dalam alam, sedangakan halida asam dan anhidrida asam tidak? Mengapa derivat asam karboksilat berbeda dari aldehida dan keton? Pertanyaan-pertanyaan ini dapat dijawab dengan memperhatikan kereaktifan relatif derivate-derivat asam karboksilat dan bagaimana mereka bereaksi.
Derivat asam karboksilat mengandung gugus pergi yang terikat pada karbon asil, sedangkan aldehida dan keton tidak. Biasanya reagensia mengadisi pada gugus karbonil dari keton atau aldehida, tetapi mensubtitusi untuk gugus pergi tersebut dalam derivat asam.
Gugus pergi yang baik merupakan suatu basa lemah. Oleh karena itu Cl- adalah gugus pergi yang paling baik, tetapi OH- dan OR- merupakan gugus pergi yang jelek. Kereaktifan senyawa karbonil terhadap subtitusi pada karbon karbonil dapat dianggap disebabkan langsung oleh kebasahan gugus perginya.
Klorida asam dan anhidrida asam, yang mempunyai gugus pergi yang baik, mudah diserang oleh air. Oleh karena itu, tidak diharapkan bahwa senyawa ini terdapat dalam sel tumbuhan atau hewan. Namun karena kereaktifannya yang tinggi, derivat asam ini sangat berharga dalam sintesis senyawa organik lain. Suatu asam karboksilat yang agak tak reaktif dapat diubah menjadi keton, ester atau suatu amida (lihat gambar 1).
Ester dan amida relatif stabil stabil air. Dalam laboratorium, senyawa ini memerlukan suatu asam atau basa dan biasanya dipanaskan agar bereaksi. Dalam air, enzim dapat mengambil alih peranan asam atau basa dan kalor.
Sumber buku Fessenden and Fessenden. Kimia Organik Jilid II
sekian trima ksih.. moga membantuu...
saudari dian saya akan mencoba menjawab permasalahan anda.
BalasHapuspada artikel yang sya baca ada kaitannya dengan derifat asam karboksilat. yang mana Derivat asam karboksilat merupakan turunan asam karboksilat, dimana ditinjau dari strukturnya senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus –OH dalam rumus struktur RCOOH oleh gugus –NH2, -OR, atau –OOCR. Dalam derivat asam karboksilat ini lebih spesifik membahas halida asam, anhidrida asam, ester, amida, dan nitril.
Halida asam merupakan yang paling reaktif diantara semua derivat asam karboksilat. Oleh karena itu ketika terikat pada karbon positif dari gugus karbonil, ion ini lebih mudah ditukargantikan dari pada bila terikat pada karbon alkil, Kereaktivan senyawa karbonil terhadap substitusi pada karbon karbonil dapat dianggap disebabkan langsung oleh kebebasan gugus perginya, dan yang sangat reaktif adalah asam halida sehingga reaksi lebih cept d bandingkan dengan ashidrida asam.
sedangkan anhidrida asam tidak dapat dibentuk langsung dari asam karboksilat induknya, tapi harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih reaktif. Ada dua cara pembuatan anhidrida, yang pertama menggunakan klorida asam dan suatu karboksilat. Yang kedua dengan mengolah asam karboksilat dan anhidrida asam asetat, reaksinya reversibel. Letak kesetimbangan dapat di geser ke kanan dengan menyuling asam asetat segera setelah asam ini terbentuk sehingga reaksinya berlangsung lebih lambat.Mekanisme untuk reaksi substitusi nukleofilik dari anhidrida sama dengan reaksi untuk asam halida.
semoga membantu, terimakasih